Главная > Химия > Путеводитель по органическому синтезу
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

9.3.2. Окислительная деструкция 1,2-диолов

В разд. 9.2.6 уже упоминалось об окислительной деструкции алкенов с помощью озонирования и об ограниченном использовании этого метода в синтетических целях. Алкены могут также подвергаться окислительной деструкции при

гидроксилировании до 1,2-диолов и последующей деструкции последних, хотя использование этого синтетического подхода также ограниченно.

Существуют два классических метода деструкции диолов: с использованием тетраацетата свинца [реакция (9.27)] и ладиодной кислоты или одной из ее солей (например, метапериодата натрия [реакция (9.28)],

Обе реакции идут через циклические интермедиаты, и поэтому диолы, не способные образовать такой интермедиат (например, диаксиальный транс-диол в циклической системе), очень устойчивы к деструкции. Например, деструкция соединения 23 до циклодекандиона-1,6 протекает в 300 раз быстрее, «чем деструкция соединения 24.

Деструкция диолов, подобно озонированию алкенов, используется для раскрытия кольца (разд. 7.4.2) с целью

высвобождения карбонильной функции из ее «замаскированной» формыг а также с целью получения синтетически важных соединений из имеющихся в изобилии природных продуктов, например:

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление