Главная > Химия > Путеводитель по органическому синтезу
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7.1.3. Присоединение по Михаэлю в процессах циклизации

Внутримолекулярные циклизации, описанные выше, включают взаимодействие электрофильного и нуклеофильного центров, соединенных цепью из других атомов. Электрофильные и нуклеофильные свойства этих центров зависят от присутствия смежных функциональных групп, поэтому построение цепи из атомов с нужным положением функциональных групп является одной из самых трудных задач синтеза.

В связи с этим особенно полезна реакция Михаэля в ряде вариантов (разд. 5.1.5, 5.2.5 и 5.4.3), поскольку она приводит к образованию продукта, в котором две -группы разделены обычно тремя атомами углерода. Необходимая для

протекания реакция Михаэля щелочная среда способствует и последующей циклизации, как видно из приводимых ниже примеров:

(см. скан)

Присоединение по Михаэлю с последующей внутримолекулярной конденсацией, как это было видно в первой и последней из приведенных выше реакций, иногда называют аннелированием по Робинсону. Использование основания Манниха вместо енона в реакции Михаэля также было предложено Робинсоном (второй из приведенных выше примеров); такие реакции называют присоединением по Михаэлю — Робинсону.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление