Главная > Химия > Путеводитель по органическому синтезу
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6. ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОДА С ГЕТЕРОАТОМОМ: ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ

В гл. 3—5 было рассмотрено образование углерод-углеродных связей с точки зрения построения молекулярного скелета некоторых заданных соединений. Это очень хорошо в том случае, когда скелет молекулы заданного соединения содержит только атомы углерода. Но ко многим органическим соединениям этот подход не может быть применен: к числу таких соединений относятся гетероциклические, которые по определению содержат в молекулярном скелете помимо атомов углерода и другие атомы — гетероатомы. Прежде чем рассмотреть методы образования циклических соединений, следует [познакомиться с некоторыми общими принципами образования связи углерод — гетероатом.

6.1. Связи углерод — галоген

Чаще всего атом галогена рассматривается в качестве заместителя, связанного со скелетом органической молекулы, а не как составная часть скелета. Следовательно, можно считать, что основные методы образования связи углерод — галоген являются просто методами функционализации или взаимопревращения функциональных групп, которые уже были рассмотрены в гл. 2. Почему же тогда мы вновь обращаемся к этому вопросу?

Ответ очень прост: для того, чтобы вспомнить важный механизм. Когда речь заходит об общем способе образования связи углерод — галоген, прежде всего вспоминается реакция электрофильного углерода с галогенид-ионом:

Слишком просто отбросить реакции нуклеофильного углерода с электрофильными частицами галогена:

жота они и возможны подобно многим другим полезным синтезам как последнего типа, так и предыдущего (наиболее известный пример — галогенирование производных бензола, схема 2.3). Кроме того, следует вспомнить, что, поскольку галогенид-ионы представляют собой слабые нуклеофилы, для реакции требуются сильноэлектрофильные углеродные частицы. Некоторые же из положительно заряженных частиц галогенов являются сильными электрофилами.

Наконец, следует помнить, что возможен и третий путь расчленения по связи

и радикальные реакции являются еще одним важным способом образования связи углерод — галоген (разд. 2.1, см. Сайке, с. 296).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление