Главная > Химия > Путеводитель по органическому синтезу
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3.2. Расчленение и синтоны

В простейшем определении углерод-углеродная связь может рассматриваться как обобщенная пара электронов между двумя углеродными атомами. Существуют два пути образования такой связи: во-первых, каждый углеродный атом может внести по одному электрону в обобщенную пару; во-вторых, один из атомов может предоставить оба электрона. Эти два случая могут быть представлены следующим образом:

Реакция - это радикальная реакция. Здесь представлен простейший случай — объединение двух радикалов, но возможны и другие варианты, такие, например, как реакция (3.3) — присоединение радикала к двойной связи:

(Такая реакция является, в частности, важной стадией полимеризации алкенов.) Процесс (3.2) представляет собой наиболее распространенный тип лабораторных реакций, в которых

нуклеофил взаимодействует с электрофилом. На схеме (3.2) приведен пример взаимодействия карбаниона и карбениевого иона, но такая реакция — крайний случай. Наиболее же распространенными являются следующие взаимодействия:

Таким образом, из сказанного выше следует, что образование простой углерод-углеродной связи заключается либо во взаимодействии двух углеродных радикалов, либо во взаимодействии нуклеофильных и электрофильных углеродных частиц.

Это положение можно выразить в краткой форме, используя математический символ

Важно помнить при этом разницу между символом и стрелкой используемой при записи схем реакций. Процессы (3.7) и (3.8) не являются реакциями синтеза, напротив, они полная их противоположность: процесс (3.7) противоположен реакции (3.1), а процесс -реакции (3.2). Процессы типа (3.7) и (3.8) называют расчленениями связей, а продукты такого расчленения (т. е. фрагменты, написанные в правой части этих схем) - синтонами. Полезность такого подхода станет очевидна в ходе дальнейшего изучения (разд. 4.4 и 5.5).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление