Главная > Химия > Путеводитель по органическому синтезу
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

11.4. Гидроборирование диенов

Гидроборирование 1,3-, 1,4- и 1,5-диенов приводит к образованию борациклоалканов. Использование самого борана может вызвать значительную полимеризацию, и в большинстве случаев предпочтительнее применять тексилборан. Исключение составляет синтез 9-ББН (разд. 11.2.3).

Одним из основных синтетических применений борацикло-алканов является синтез циклических кетонов. Его можно провести, используя реакцию карбонизирования (разд. 11.3.5), но, поскольку необходимо высокое давление оксида углерода (70 атм), удобнее проводить реакцию с

тексилборациклоалканами. Другим, более удобным методом получения циклических кетонов является ацилирование цианоборатов (например, 14). Ацилирование цианоборатов приводит к перемещению двух алкильных групп и промежуточному образованию борадигидро-оксазола (15), который далее разлагается обычным путем:

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление