Путеводитель по органическому синтезу

  

Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу: Пер. с англ.— М.: Мир, 1985. — 352 с.

Книга английских ученых представляет собой оригинальное современное пособие по стратегии органического синтеза. Оно дает новый, не встречающийся в имеющейся у нас литературе подход к синтезу органических соединений на основе таких понятий, как синтоны, синтетические эквиваленты.

Предназначена для преподавателей и студентов химических вузов, а также для всех химиков-органиков, работников научно-исследовательских институтов химического профиля.



Оглавление

ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА
1. ВВЕДЕНИЕ
2. ВВЕДЕНИЕ И ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП
2.1. Введение функциональных групп в апканы
2.2. Введение функциональных групп в алкены
2.3. Введение функциональных групп в апкины
2.4. Введение функциональных групп в ароматические углеводороды (арены)
2.5. Введение функциональных групп в производные бензола
2.6. Введение функциональных групп в простые гетероциклические соединения
2.7. Взаимопревращения функциональных групп
2.7.2. Превращения аминогруппы
2.7.3. Превращения галогенопроизводных
2.7.4. Превращения нитросоединений
2.7.5. Превращения альдегидов и кетонов
2.7.6. Превращения кислот и их производных
3. ПРИНЦИПЫ ОБРАЗОВАНИЯ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ
3.2. Расчленение и синтоны
3.3. Электрофильные углеродные частицы
3.4. Нуклеофильиые углеродные частицы
3.4.2. Стабилизированные карбанионы
3.4.3. Алкены, арены и гетероарены
4. ОБРАЗОВАНИЕ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ: РЕАКЦИИ МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
4.1. Реактивы Гриньяра и электрофилы
4.2. Другие металлоорганические реактивы и электрофилы
4.2.2. Цинк- и кадмийорганические соединения
4.2.3. Органические соединения меди (I)
4.3. Реакции нуклеофилов, образованных из алкинов-1
4.3.2. Алкинильные соединения меди (I)
4.4. Выводы
4.5. Примеры
5. ОБРАЗОВАНИЕ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ: ИСПОЛЬЗОВАНИЕ СТАБИЛИЗИРОВАННЫХ КАРБАНИОНОВ И РОДСТВЕННЫХ НУКЛЕОФИЛОВ
5.1.1. Алкилирование
5.1.2. Гидролиз алкинированных продуктов: путь к карбоновым кислотам и кетонам
5.1.3. Ацилирование
5.1.4. Реакции конденсации
5.1.5. Реакции с соединениями типа ... и родственными системами: реакция Михаэля
5.2. Карбанионы, стабилизированные одной (-М)-группой
5.2.3. Косвенные пути получения a-алкилированных альдегидов и кетонов
5.2.4. Реакции конденсации
5.2.5. Реакция Михаэля
5.3. Карбанионы, стабилизированные соседними атомами фосфора или серы
5.3.2. Карбанионы, стабилизированные двумя атомами серы
5.4. Алкены, арены и гетероарены как нуклеофилы
5.4.3. Реакции присоединения и конденсации с карбонильными и родственными им соединениями
5.5. Заключение
5.6. Задачи
6. ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОДА С ГЕТЕРОАТОМОМ: ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ
6.1. Связи углерод — галоген
6.2. Связи углерод — кислород и углерод — сера
6.3. Связи углерод — азот
6.3.2. Электрофильный азот и нуклеофильный углерод
6.3.3. Нитрозосоединения, включая нитриты
7. ОБРАЗОВАНИЕ И РАСКРЫТИЕ ЦИКЛОВ
7.1. Внутримолекулярная циклизация в результате электрофильно-нуклеофильного взаимодействия
7.1.2. Условия внутримолекулярного циклообразования. Правила Болдуина
7.1.3. Присоединение по Михаэлю в процессах циклизации
7.1.4. Образование ароматических и гетероароматических циклов
7.2. Циклоприсоединение
7.2.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение
7.2.3. Присоединение карбенов и нитренов к алкенам
7.3. Электроциклическое циклообразование
7.4. Раскрытие цикла
7.5. Выводы и задачи
8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ
8.1. Каталитическое гидрирование
8.2. Восстановление гидридами металлов
8.3. Восстановление растворяющимися металлами
8.4. Восстановление определенных функциональных групп
8.4.2. Восстановление алкинов
8.4.3. Восстановление альдегидов и кетонов
8.4.4. Восстановление карбоновых кислот и их производных
8.4.5. Восстановление нитрилов
8.4.6. Восстановление иминов и оксимов, включая восстановительное алкилирование
8.5. Восстановительное расщепление связи углерод — гетероатом
8.6. Восстановительное раскрытие цикла в эпоксидах
8.7. Восстановление a,b-ненасыщенных карбонильных соединений
8.8. Восстановление сопряженных диенов
8.9. Восстановление ароматических и гетероароматических соединений
9. ОКИСЛЕНИЕ
9.2. Окисление углеводородов
9.2.2. Аллильное окисление
9.2.3. Бензильное окисление
9.2.4. Дегидрирование алканов, алкильных групп и алкенов
9.2.5. Окислительное присоединение к алкенам
9.2.6. Окислительная деструкция алкенов
9.2.7. Окисление алкинов
9.3. Окисление спиртов и их производных
9.3.2. Окислительная деструкция 1,2-диолов
9.4. Окисление фенолов
9.5. Окисление альдегидов и кетонов
9.5.2. Окисление в 1,2-дикарбонильные соединения
9.5.3. Окисление до сложных эфиров: реакции Байера — Виллигера и Дакина
9.6. Окисление функциональных групп, содержащих азот
9.6.2. Дегидрирование соединений, содержащих азотные функциональные группы
9.7. Окисление серусодержащих функциональных групп
10. ЗАЩИТНЫЕ ГРУППЫ
10.2. Защита спиртов
10.3. Защита диолов
10.4. Защита карбоновых кислот
10.5. Защита аминогрупп
10.6. Защита карбонильных групп
11. БОРСОДЕРЖАЩИЕ РЕАГЕНТЫ
11.1. Гидроборирование алкенов при действии борана
11.2. Гидроборирование алкенов действием алкилборанов
11.3. Реакции борорганических соединений
11.4. Гидроборирование диенов
11.5. Гидроборирование алкинов
12. ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ РЕАГЕНТЫ
12.1. Введение в химию фосфорорганических соединений
12.2. Образование углерод-углеродных двойных связей
12.3. Превращения функциональных групп
12.4. Реакции дезоксигенирования
13. КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИЕ РЕАГЕНТЫ
13.1. Введение в химию кремнийорганических соединений
13.2. Синтез кремнийорганических соединений
13.3. Реакции с образованием углерод-углеродных связей
13.4. Синильная защита спиртов
14. ИЗБРАННЫЕ СИНТЕЗЫ
14.2. Z-Геникосен-6-он-11
14.3. Синтез Z-жасмона
14.4. Гелицены
14.5. Анулены
14.6. Синтезы стероидов
14.6.2. Превращение растительных стероидов в стероидные гормоны
14.7. Синтез пептидов
14.7.2. Техника синтеза пептидов
ЛИТЕРАТУРА