Главная > Химия > Основы органической химии
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

ФЕНОЛЫ

Фенолами называются соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом:

Фенолы — более сильные кислоты, чем спирты, но более слабые, чем карбоновые кислоты. Фенолы, как и спирты, вступают в реакции с

разрывом связи например, при образовании феноксид-ионов и эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не подвергаются дегидратации и не окис ляются до карбонильных соединений. Они ведут себя как слабые кисло ты и реагируют с основаниями:

Феноксид-ион может выступать в качестве нуклеофила, реагируя с галогеналканами и образуя простые зфиры. Ниже приведены два примера таких синтезов:

Сам фенол обладает сильным бактерицидным действием даже при концентрации его в растворе менее 1 %. Концентрированные растворы фенола могут вызвать сильные ожоги кожи. Фенол и некоторые замещенные фенолы используются для дезинфекции и обеззараживания:

Ниже показано еще несколько фенолов, находящих практическое применение:

СВОДКА ОСНОВНЫХ ПОЛОЖЕНИЙ ГЛ. 9

1. Ароматическую природу цикла обозначают либо с помощью чередующихся простых и двойных связей, либо с помощью кольца, изображаемого внутри многоугольника.

2. В соответствии с правилами номенклатуры IUPAC названия замещенных бензолов состоят из названия основного соединения (бензол, фенол и т. д.) и локантов и названий заместителей. Расположение заместителей в дизамещенных бензолах показывают с помощью приставок ортомета- и пара-.

3. Ароматическими являются циклические соединения, молекулы которых плоские и имеют замкнутую -злектронную систему, содержащую электронов. Ароматические соединения особенно стабильны. Теплоты их гидрирования заметно ниже ожидаемых и они гораздо менее реакционно способны, чем алкены.

4. Алкилбензолы можно получить иэ алкилциклогексанов каталитическим дегидрированием.

5. Для бензола и его производных характерны следующие реакции: гидрирование ароматического кольца, окисление и галогенирование боковой цепи и злектрофильное замещение, позволяющее вводить в ароматическое кольцо нитрогруппу, атомы галогена, алкильные и ацильные группы, сульфогруппу.

6. Заместители, уже имеющиеся в бензольном кольце, Ускоряют или замедляют реакцию электрофильного замещения

по сравнению с бензолом. Они также определяют направление замещения.

7. Фенолы - соединения, в которых гидроксилъная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. Фенолы обладают слабокислыми свойствами. Они используются для дезинфекции и обеззараживания.

8. Многие ароматические соединения используются как лекарства, полимеры, пестициды, красители, а также в пищевой промышленности.

Ключевые слова

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАВЫКОВ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОВТОРЕНИЯ

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление