ФЕНОЛЫ
Фенолами называются соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом:
Фенолы — более сильные кислоты, чем спирты, но более слабые, чем карбоновые кислоты. Фенолы, как и спирты, вступают в реакции с
разрывом связи
например, при образовании феноксид-ионов и эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не подвергаются дегидратации и не окис ляются до карбонильных соединений. Они ведут себя как слабые кисло ты и реагируют с основаниями:
Феноксид-ион может выступать в качестве нуклеофила, реагируя с галогеналканами и образуя простые зфиры. Ниже приведены два примера таких синтезов:
Сам фенол обладает сильным бактерицидным действием даже при концентрации его в растворе менее 1 %. Концентрированные растворы фенола могут вызвать сильные ожоги кожи. Фенол и некоторые замещенные фенолы используются для дезинфекции и обеззараживания:
Ниже показано еще несколько фенолов, находящих практическое применение:
СВОДКА ОСНОВНЫХ ПОЛОЖЕНИЙ ГЛ. 9
1. Ароматическую природу цикла обозначают либо с помощью чередующихся простых и двойных связей, либо с помощью кольца, изображаемого внутри многоугольника.
2. В соответствии с правилами номенклатуры IUPAC названия замещенных бензолов состоят из названия основного соединения (бензол, фенол и т. д.) и локантов и названий заместителей. Расположение заместителей в дизамещенных бензолах показывают с помощью приставок ортомета- и пара-.
3. Ароматическими являются циклические соединения, молекулы которых плоские и имеют замкнутую
-злектронную систему, содержащую
электронов. Ароматические соединения особенно стабильны. Теплоты их гидрирования заметно ниже ожидаемых и они гораздо менее реакционно способны, чем алкены.
4. Алкилбензолы можно получить иэ алкилциклогексанов каталитическим дегидрированием.
5. Для бензола и его производных характерны следующие реакции: гидрирование ароматического кольца, окисление и галогенирование боковой цепи и злектрофильное замещение, позволяющее вводить в ароматическое кольцо нитрогруппу, атомы галогена, алкильные и ацильные группы, сульфогруппу.
6. Заместители, уже имеющиеся в бензольном кольце, Ускоряют или замедляют реакцию электрофильного замещения
по сравнению с бензолом. Они также определяют направление замещения.
7. Фенолы - соединения, в которых гидроксилъная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. Фенолы обладают слабокислыми свойствами. Они используются для дезинфекции и обеззараживания.
8. Многие ароматические соединения используются как лекарства, полимеры, пестициды, красители, а также в пищевой промышленности.
Ключевые слова
(см. скан)
ВОПРОСЫ ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАВЫКОВ
(см. скан)