Главная > Химия > Органическая химия (В. Г. Жиряков)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Сложные углеводы (полисахариды)

Сложными углеводами (полисахаридами) называются углеводы, способные при гидролизе образовывать моносахариды.

Полисахариды делятся на две основные группы: Олигосахариды — сложные углеводы сравнительно низкого молекулярного веса, схожие по свойствам с моносахаридами; в большинстве случаев они сладки на вкус, растворимы и образуют хорошо построенные кристаллы. При их гидролизе из одной молекулы полисахарида образуется небольшое число молекул моноз (от двух до шести).

2. Высшие полисахариды — сложные углеводы высокого молекулярного веса, не похожие по своим свойствам на моносахариды: не сладки на вкус, в большинстве случаев нерастворимы и не образуют видимых кристаллических форм. При гидролизе из молекулы полисахарида образуется очень много молекул моноз (сотни и тысячи).

Важнейшее значение из олигосахаридов имеет всем известный сахар, носящий название свекловичного, или тростникового, сахара.

Из высших полисахаридов громадное значение имеют крахмал и целлюлоза.

Сахароза (свекловичный, или тростниковый, сахар). Состоит из остатков двух простейших моносахаридов: глюкозы и фруктозы:

Сахар из тростника умели получать еще в глубокой древности. Позднее, в XVIII веке, научились получать сахар из сахарной свеклы. В связи с этим и возникли его названия.

Сахароза образует кристаллы с темп. пл. 184-185 °С.

Вращает плоскость поляризации вправо. При гидролизе сахароза превращается в Имесь равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта смесь вращает плоскость поляризации влево (так как фруктоза вращает плоскость поляризации света влево на больший угол, чем глюкоза вправо). Поэтому гидролиз сахарозы получил название инверсии (т. е. изменение правого вращения на левое), а смесь глюкозы с фруктозой, образующаяся при гидролизе сахарозы, — инвертного сахара.

Примером природного инвертного сахара является мед. В нем присутствуют одновременно глюкоза и фруктоза. Сахароза имеет громадное значение в качестве пищевого продукта, и поэтому ее производят в огромных количествах в основном, из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Крахмал. Крахмал — белый аморфный порошок, весьма гигроскопичный. Он состоит из полисахаридов двух различных типов: амилозы и амилопектина.

Амилоза представляет собрй длинную линейную цепь остатков глюкозы, соединендих через кислородные атомы в положении 1 и 4:

Амилопектин состоит также из остатков глюкозы, но имеет разветвленное строение:

Общее число глюкозных остатков в молекуле крахмала может достигать более 6000. Амилоза и амилопектин содержат фосфор в виде небольшого количества остатков фосфорной кислоты, связанных с некоторыми остатками глюкозы.

Для крахмала имеется очень чувствительная реакция: раствор иода вызывает интенсивное синее окрашивание раствора крахмала.

Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза. Он образуется на свету в виде крахмальных зерен в зеленых листьях растений. В зеленых листьях крахмал гидролиёуется до моно

сахаридов или других веществ, имеющих небольшую молекулу, которые переносятся в остальные части растения, где частично идут на построение клеток и тканей, используются как источник энергии, а частично превращаются снова в крахмал, откладывающийся в клубнях и других частях растения. Процентное содержание крахмала в различных растениях сильно колеблется.

Крахмал является основной формой углеводов, содержащихся в иище (хлеб, картофель, крупы). При действии на крахмал пищеварительных соков, содержащих различные ферменты, происходит гидролиз крахмала с образованием глюкозы. Искусственным путем гидролиз можно осуществить лишь с помощью минеральных кислот при длительном кипячении.

Крахмал служит исходным материалом для получения глюкозы. Он также широко применяется в пищевой, текстильной, полиграфической промышленности, медицине и др.

Основное количество крахмала получают из клубней картофеля в виде картофельной муки.

Целлюлоза. Название целлюлоза произошло от названия растительных клеток (лат. cellula - клетка), основной составной частью которых является целлюлоза. Из целлюлозы (почти в чистом виде) состоят хлопок, волокна льна и конопли, фильтровальная бумага. В состав древесины входит от 50 до 70% целлюлозы.

Целлюлоза представляет собой очень длинные цепи остатков глюкозы, соединенные в положениях 1 и 4 так же, как в молекуле амилозу; отличается от амилозы лишь тем, что глюкоза в целлюлозе находится не в а в -форме:

Число глюкозных остатков в молекуле может достигать 12000.

Целлюлоза очень устойчива к механическим и химическим воздействиям. Она растворима лишь в некоторых растворителях: в медноаммиачном растворе (раствор гидроокиси меди в концентрированном аммиаке), в солянокислых растворах некоторых солей, в концентрированной серной кислоте.

При нагревании с минеральными кислотами происходит гидролиз целлюлозы с образованием глюкозы:

Огромное количество целлюлозы в виде хлопка и льняных волокон идет на изготовление хлопчатобумажных и льняных материалов для производства одежды. Целлюлоза чистая или в смеси с древесной массой потребляется в больших количествах для изготовления различных сортов бумаги. Целлюлоза служит также исходным веществом для производства искусственных волокон — вискозного, ацетатного и др. (стр. 345). Полный уксуснокислый эфир целлюлозы — триацетат целлюлозы применяется для производства негорючей кинопленки и прозрачных пластических масс.

Важную роль в технике играют азотнокислые эфиры целлюлозы (нитраты). Смесь моно- и динитратов целлюлозы, так называемый коллоксилин, применяется для изготовления нитролаков; он используется также в медицине. Из коллоксилина, камфоры и спирта изготовляют целлулоид, применяемый для производства изделий широкого потребления. Полный азотнокислый эфир целлюлозы — тринитрат целлюлозы представляет собой взрывчатое вещество пироксилин, которое применяется для изготовления порохов.

Натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы (натриевая соль: целлюлозогликолевой кислоты)

добавляется к синтетическим моющим веществам (стр. 145) для предотвращения оседания загрязнений из раствора на ткань. Карбоксиметилцеллюлоза получается взаимодействием щелочной целлюлозы (алкоголята целлюлозы — «алкалицеллюлозы») с натриевой солью монохлоруксусной кислоты.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление