Главная > Химия > Органическая химия (В. Г. Жиряков)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

45. АНТИБИОТИКИ

Антибиотиками (антибиотическими веществами) называются органические соединения, образуемые живыми организмами (бактериями, грибами, высшими растениями и т. д.) и способные

убивать микроорганизмы (вирусы, бактерии и др.) или подавлять их развитие.

Применение антибиотиков в медицинской практике произвело переворот в лечении многих очень опасных болезней, вызываемых различными бактериями и другими болезнетворными микроорганизмами. Поэтому, несмотря на то, что широкое изучение антибиотиков началось лишь в 40-х годах этого столетия, к настоящему времени изучено (и частично синтезировано) большое число этих ценных лекарственных соединений. Быстро развивается и промышленность, которая вырабатывает сейчас антибиотики во все увеличивающемся количестве.

Антибиотики находят также применение в сельском хозяйстве (для стимулирования роста животных, борьбы с заболеваниями растений), в пищевой промышленности (для консервирования мяса) и в других отраслях народного хозяйства.

Рассмотрим некоторые из наиболее важных антибиотиков.

Пенициллины. По химическому строению пенициллины представляют собой своеобразную бициклическую систему, образованную двумя конденсированными гетероциклическими кольцами:

В настоящее время известно около 10 разновидностей пенициллинов, различающихся между собой характером радикала R.

В свободном состоянии пенициллины очень неустойчивы (за исключением феноксиметилпенициллина), поэтому их получают в виде солей металлов или органических оснований. Пенициллины образуются плесенью различных видов. В настоящее время осуществлен полный синтез пенициллина, однако в промышленности пенициллин получается значительно более простым и экономически выгодным биохимическим путем из плесени.

Пенициллины применяются при лечении опасных болезней вызываемых различными стафилококками, стрептококками, а также пневмококками; менингококками, возбудителями газовой гангрены и некоторыми другими болезнетворными микроорганизмами. Исключительно высокая и широкая антибактериальная активность, значительно превышающая эффективность сульфамидных препаратор (см. стр. 228), в сочетании с почти полной безвредностью для человеческого организма сделали

пенициллины одними из наиболее важных современных лекарственных препаратов.

Стрептомицин. Вырабатывается так называемыми актиномицетами — грибками, обитающими в почвах. Этим объясняется быстрая гибель многих микробов при попадании в почву. Стрептомицин имеет следующее строение:

Стрептомицин значительно более стоек, чем пенициллин. Аналогично пенициллину стрептомицин в промышленности получают биохимическим путем.

Особенно важным свойством стрептомицина является его высокая активность по отношению к возбудителю туберкулеза. Кроме туберкулезных заболеваний стрептомицин очень эффективен при лечении туляремии, пневмонии, некоторых видов дизентерий и других заболеваний.

Существенным недостатком стрептомицина является его сравнительно высокая токсичность, что сильно сужает область его применения.

Левомицетин и синтомицин. Левомицетин (хлормицетин), также вырабатываемый некоторыми видами актиномицетов, представляет собой соединение ароматического ряда, в котором имеется два асимметрических атома углерода:

Синтомицин — рацемическая форма левомицитина.

Левомицетии и синтомицин представляют собой вполне устойчивые соединения. Они получаются в промышленности синтетическим, а не биохимическим путем. Исходным веществом для синтеза левомицетина и синтомицина служит -нитроацетофенон.

Левомицетин и синтомицин активны в отношении возбудителей оспы, дизентерии, брюшного и сыпного тифов, пневмонии, бруцеллеза и других бактериальных инфекций. В некоторых случаях (при передозировках) лечебный эффект левомицетина и синтомицина сопровождается нежелательными побочными явлениями.

Тетрациклины. К группе тетрациклинов относятся следующие антибиотики: биомицин (ауреомицин или хлортетрациклин), террамицин. (окситетрациклин), тетрациклин (ахромицин или тетрацин) и бромтетрациклин. Тетрациклины выделяются некоторыми видами актиномицетов.

По химическому строению все названные айтибиотики очень близки между собой. Все они являются соединениями с четырьмя конденсированными шестичленными кольцами:

В промышленности тетрациклины получаются биохимическими методами.

По антибиотическим свойствам тетрациклины очень сходны с левомицетином. Они эффективны при лечении заболеваний, вызываемых различными вирусами и стрептококками: сыпного и брюшного тифов, пневмонии, стрептококковой ангины, сепсиса и др.

Биомицин применяется также в сельском хозяйстве для стимулирования роста животных и в пищевой промышленности для предупреждения порчи мясных, рыбных и других скоропортящихся продуктов.

В настоящее время выделен целый ряд активных антибиотиков, строение большинства которых еще точно не установлено.

Макролиды. Важной группой антибиотиков, в основе химического строения которых лежит макроциклическое (состоящее из большого числа углеродных атомов) лактоновое кольцо, являются так называемые макролиды. Одним из наиболее эффективных антибиотиков этой группы является эритромицин, подавляющий развитие стафилококков, устойчивых к другим антибиотикам:

Радикал в молекуле эритромицина имеет строение:

К макролидам относятся также антибиотики: мвтимицин, магнамицин, олеандомицин и др.

Антибиотики-полиены. К этой большой группе относятся такие вещества неустановленного строения, как нистатин и

трихомицин, применяющиеся для восстановления биологического равновесия организма, нарушенного лечением пенициллином и другими антибиотиками.

Антибиотики-полипептиды. К этой группе антибиотиков, построенных из остатков аминокислот и их производных, относятся грамицидин С и экмолин.

Механизм действия антибиотиков пока еще точно не установлен. Предполагают, что антибиотики являются ингибиторами, т. е. веществами, препятствующими ферментам различных бактерий выполнять их работу. Антибиотики не действуют при вирусных заболеваниях (таких, как грипп, корь, ветряная оспа и др.). Это объясняется тем, что вирусы в отличие от бактерий не имеют собственных ферментов, а используют для своих целей ферменты клеток организма-хозяина, в которых они живут, нарушая тем самым их нормальную жизнедеятельность.


Содержание современного курса органической химии весьма велико по объему и достаточно сложно. В связи с этим следует еще раз напомнить о том, что основой успешного усвоения материала является в первую очередь глубокое понимание теории химического строения А. М. Бутлерова, что позволит читателю сознательно подойти к каждой структурной формуле органического соединения и по ней представить себе его физические и химические свойства. В то же. время надо всегда помнить о том, чтотолько по одной структурной формуле, верно, но не всегда полно отражающей действительное строение молекулы, нельзя представить себе такие важные факторы, влияющие на свойства молекулы, как, например, ее электронное строение, пространственное расположение атомов в ней и др.

Прочное усвоение курса органической, химии требует, как показывает опыт, неоднократного возвращения к прочитанному материалу. Очень важно при первом же чтении внимательно изучить номенклатуру органических соединений. Свободное владение номенклатурой во многом облегчит усвоение материала.

Органическая химия — наука, достижения которой лежат в основе развития промышленности органического синтеза, вырабатывающей разнообразные химические продукты — углеводороды, карбоновые кислоты и их эфиры, спирты, альдегиды, хлорорганические соединения и другие органические вещества.

В свою очередь химические соединения, вырабатываемые промышленностью основного органического синтеза, служат полупродуктами для производства пластических масс, синтетических, волокон, синтетических каучуков, органических красителей, синтетических моющих средств, средств защиты растений и многих других. Поэтому при изучении курса органической химии читатель должен составить себе ясное представление о неразрывной связи науки с техникой, промышленностью и сельским хозяйством.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление